Конкурс проводится Федеральной службой исполнения наказаний совместно с Синодальным отделом Московского Патриархата по тюремному служению, Общественным советом при Федеральной службе исполнения наказаний по проблемам деятельности уголовно-исполнительной системы. Он организуется один раз в два года в рамках ежегодного смотра религиозной деятельности осужденных, отбывающих наказание в виде лишения свободы, «Не числом, а смирением».
До 1 ноября все пенитенциарные учреждения региона предоставят в УФСИН России по Вологодской области работы, выполненные осужденными в трех номинациях: «Храмовая икона», «Аналойная икона», «Домашняя икона». Специальная комиссия из числа сотрудников и представителей Русской Православной Церкви отберет лучшие произведения, которые затем будут направлены в Москву для участия в финале конкурса.
Князь Евгений Трубецкой назвал иконопись «умозрением в красках». При оценке художественных произведений приоритетными среди прочих считаются произведения, выполненные в традиционных техниках живописи и формирующие национальное самосознание, воспитывающие уважение к историческому наследию православной культуры. Кроме того, конкурсные работы должны отражать главную тему предстоящих XXVI Рождественских чтений «Нравственные ценности и будущее человечества».
По мнению инициаторов, конкурс помогает сформировать у осужденных уважение к духовным ценностям православия. В 2015 году в финал конкурса вышли работы осужденного исправительной колонии № 4: икона преподобного Сергия Радонежского и икона святителя Николая Чудотворца. Они были отмечены памятными дипломами.